Holly en Gerry zijn gelukkig getrouwd, tot Gerry op een dag ernstig ziek wordt. Een tijdje later sterft hij. Holly is kapot van verdriet en begint zich af te sluiten van haar familie en vrienden. Op een dag vindt ze evenwel een brief van Gerry waarin hij schrijft dat ze een jaar lang elke maand een brief zal ontvangen. In elk schrijven staan taken en opdrachten die Holly op weg zullen helpen in haar nieuwe leven.