De succesvolle Hollywood-agent Bryce Dixon keert voor het eerst in 15 jaar terug naar Alabama voor zijn reünie op de middelbare school. Als hij erachter komt dat hij de enige van zijn vrienden is die niet getrouwd is en kinderen heeft, overtuigt hij zijn cliënt, de jonge ster Madison Belle, om als zijn vriendin mee te gaan naar de reünie.